Family Man 2000 : Jake et Kate s'aiment mais un jour, Jake saisit l'occasion de gagner ses galons de courtier en partant à Londres. Il promet à Kate de revenir vite. Treize ans plus tard, Jack a réussi au-delà de ses espérances. Il est désormais le directeur du cabinet de conseil en affaires le plus réputé de Wall Street. Il n'a jamais revu Kate. Le soir de Noël, alors qu'il fait des courses, Jack empêche un mystérieux jeune homme de braquer une épicerie... En récompense, le destin va lui montrer quel autre homme il aurait pu être. Le lendemain matin, inexplicablement, Jack se réveille dans une banlieue du New Jersey. Il est allongé à côté de Kate, une fillette saute sur son lit et un bébé pleure dans la chambre voisine... Pris de panique, Jack s'enfuit vers New York pour découvrir que le portier de son immeuble ne le reconnait plus et que son nom est effacé de l'organigramme de sa propre compagnie...